L’origine del nome Roncofreddo è incerta, come pure l’origine del paese. La località si popolò attorno all’anno Mille, ma il suo momento di fulgore coincise con la dominazione dei Malatesta nel corso del XIII secolo.
Grazie alla posizione geografica (colli con visuali sulla pianura ed il mare) Roncofreddo ed abitati limitrofi (oggi sue frazioni) dell’epopea malatestiana conservano quasi tutte un poderoso castello o fortilizio, attorno al quale è ancora aggrappato il piccolo abitato. Il centro urbano di Roncofreddo è ai margini orientali di un’area incredibilmente selvatica, dove la natura trabocca nelle vallette e nelle gole solcate da rivoli e ruscelli (uno di questi siti è sinistramente conosciuto come Gorgoscuro).